Kulüp Takımları Kariyeri [değiştir]Profesyonel futbolculuk kariyerine Schalke'de başlayan Skibbe, 1984-1986 yılları arasında Schalke 04’de forma giydi. Daha sonra üç kez çapraz bağları kopan Skibbe, erken yaşta futbola veda etmek zorunda kaldı.
1989 yılında Borussia Dortmund’un genç takım hocalığına getirilen Michael Skibbe, 1998 yılında A takımın başına geçti. 32 yaşında Borussia Dortmund’un teknik direktörü olurken aynı zamanda Bundesliga tarihinde takım çalıştıran en genç hoca unvanını kazandı. Michael Skibbe 1 buçuk yıl sonra görevinden ayrıldı.
2000-2004 yıllarında Rudi Völler le beraber Almanya Millî Futbol Takımı görev aldı.Daha sonra Alman Futbol Federasyonu'nda çalışan Skibbe, 2005-2006 sezonun da Bayer Leverkusen ile anlaştı ve 2007-2008 sezonu sonuna kadar Alman ekibinde teknik direktörlük yaptı. Bayer Leverkusen geçtiğimiz sezon Bundesliga’da 34 maçta 51 puan toplayarak sezonu 7. sırada tamamladı. 2008-2009 sezonu öncesi Galatasaray ile 1+1 yıllık anlaşma yaptı. İrfan Başaran ve diğer başarılı genç oyuncuları A takımına katmıştır.
Skibbe 'nin eşi Aylin Skibbe Türk'tür ve bir kız çocuğu vardır.
Skibbe, Galatasaray'ın 17 Ağustos 2008'de Türkiye Süper Kupası maçında Kayserispor'u 2-1 yenmesi ile birlikte kariyerinin ilk kupasına ulaşmıştır.
Milli Takım Karıyeri 2000 yılında Rudi Völler ile birlikte Almanya Milli Futbol Takımı'ndan gelen teklifi kabul etti ve Almanya'yı çalıştırmaya başladı. Michael Skibbe, 2004 yılına kadar Almanya Millî Futbol Takımı'nda Rudi Völler'in yardımcısı olarak görev yaptı. Almanya'nın 2004 Avrupa Şampiyonası'nda ilk turda elenmesinin ardından Rudi Völler ve Michael Skibbe görevlerinden ayrıldı.